Мюзикл «Первое свидание» длится полтора часа — как и свидание Аарона и Кейси, двух одиноких тридцатилетних жителей Нью-Йорка, чью встречу в баре организовали родственники и друзья. Он работает на Уолл-Стрит, она — в картинной галерее. Он — еврейский мальчик из хорошей семьи, она — творческая натура и поклонница йоги. Его бросила невеста прямо у алтаря, ее неудержимо влечет к плохим парням... Кажется, между ними нет ничего общего, кроме того, что оба отчаялись устроить личную жизнь. И пусть этот зажатый парень напротив совсем не похож на Брэда Питта, а раскованную девицу в коротком платье вряд ли одобрит его усопшая религиозная бабушка. Неловкие паузы, глупые шутки, забавные совпадения, неожиданные признания — и вот уже Аарон и Кейсм танцуют свой первый танец. Теперь главное — ничего не испортить, а это нелегко, когда весь вечер толпа персонажей из прошлого, настоящего и даже будущего взрывает мозг своими советами, претензиями и нравоучениями.